No dia 25 de maio de 1949 o Santos FC vencia a Taça Cidade de São Paulo ao derrotar no Estádio do Pacaembu, a equipe do São Paulo pelo placar de 2 a 0 com gols de Antoninho e Juvenal formando com: Chiquinho; Hélvio e Dinho; Nenê, Pascoal e Alfredo; Odair, Antoninho, Juvenal, Simões e Pinhegas. O técnico era Osvaldo Brandão.
Na partida anterior na qual disputava também essa taça, o Peixe empatou com o CA Ipiranga por 2 a 2 com dois gols de Juvenal em partida jogada no Pacaembu. Um dos destaques do time da Vila era o ponta-esquerda José Chaves, o Pinhegas que jogou com a camisa do Alvinegro 94 partidas e marcou 37 gols no período de 1948 a 1951.
Curiosidade
O técnico santista vencedor da Taça Cidade de São Paulo, Osvaldo Brandão, cujo apelido era Caçamba dado em função de sua amizade com outro técnico de nome João Avelino, dizem os historiadores onde ia a corda (João Avelino) ia a caçamba (Brandão).
Brandão foi técnico do Alvinegro da Vila nos anos de 1948 a 1950 orientando a equipe em 70 partidas vencendo 38 empatando 13 e perdendo 19 partidas. No ano de 1948, ele foi vice-campeão paulista pelo Peixe.
Guilherme Guarche – Coordenador do Centro de Memória e Estatística